Mokslo metai Vilniuje

XIX a. pirmaisiais dešimtmečiais Vilnius garsėjo mokslo ir kultūros laimėjimais. Nors po 1831 m. sukilimo caro valdžia universitetą uždarė, tačiau senosios miesto kultūros ir švietimo tradicijos buvo gyvos. Vilniaus ir aplinkinių gubernijų bajorija stengėsi savo vaikus leisti mokytis į Vilniaus gimnaziją ir Bajorų institutą. 

1857 metų rudenį dvylikametis Jonas Čerskis atvyko į Vilnių ir pradėjo mokytis Vilniaus I gimnazijoje. Gimnazijoje buvo septynios klasės. Jis buvo priimtas į antrąją gimnazijos klasę. Pirmieji mokslo mėnesiai Jonukui nebuvo lengvi. Slėgė griežta drausmė, neįprasta tvarka, tačiau prasidėjus žiemai, su bendraklasiais jau buvo gerai pažįstamas, o atėjus pavasariui susirado ir draugų.
1858–1859 mokslo metais J. Čerskis mokėsi gimnazijos trečioje klasėje. Šių metų mokymosi rezultatai ne itin geri. Jais nepatenkintas nei pats J. Čerskis, nei mama, todėl ėmė prašyti motinos, kad leistų jam pereiti mokytis į Vilniaus bajorų institutą. Motinai pagailo ištįsusio, nuolat sirguliuojančio sūnaus ir ji sutiko.
1859–1863 mokslo metais Čerskis – Vilniaus bajorų instituto mokinys, gabus kalboms, laisvai kalbantis vokiškai, prancūziškai, šokėjas ir muzikantas, puikus fechtuotojas. Pažymiai pagerėjo, tapo vienu iš klasėje pirmaujančių mokinių. 
1861–1862 mokslo metais, kai J. Čerskis mokėsi šeštoje klasėje, Vilniuje stiprėjo anticarinis judėjimas. Prasidėjo religinės-politinės demonstracijos, kuriose daugiausia dalyvavo bajorija, iš bajorų kilę valdininkai ir besimokantis jaunimas. Pasibaigus mokslo metams, 1862 m. vasaros atostogoms Čerskis išvažiavo į Svolną. Per šias paskutines atostogas gimtinėje daugiau laiko buvo namie, tarsi jausdamas, kad greitai gimtuosius namus teks palikti. 
1862–1863 metais J. Čerskis mokėsi paskutinėje – septintoje klasėje. Mokėsi puikiai, sunkiau sekėsi tik tikslieji mokslai. Žiemą Vilniuje buvo itin neramu. Gimnazijos ir Bajorų instituto moksleiviai aktyviai dalyvavo manifestacijose, kai kurie atvirai smerkė patvaldystę ir ragino kovoti su caro valdžia. Vasario mėnesį J. Čerskis parašė institute prašymą išleisti jį Užgavėnių atostogų. Išvykdamas jis atsisveikino su mokslo draugais ir po jų į Bajorų instituto trečią trimestrą negrįžo, laukė žinios, kad galėtų prisidėti prie sukilėlių. Šešeri Vilniuje praleisti mokslo metai J. Čerskiui atmintyje liko visą gyvenimą. Jie išugdė tvirtą charakterį ir tai padėjo jam nepalūžti Sibiro tremtyje.
Pas sukilėlius į Vitebsko gubernijos Liucino apskrities Marienhauzeno dvarą (dabar tai Latvijos Respublikos Balvų rajono Viliakos gyvenvietė) J. Čerskis atvyko su savo draugu Povilu Červinskiu, kurį pažinojo nuo 1862 metų. Vasario pabaigoje dvaro nuomotojas, pastebėjęs jame vykstančius pasirengimus sukilimui, apskundė valdžiai. Prasidėjo kratos, suėmimai ir tardymai. J. Čerskiui ir P. Červinskiui pavyko pabėgti. Balandžio pradžioje J. Čerskis įstojo į sukilėlių būrį, kuris buvo renkamas Juchovo miške, esančiame ant Sebežo ir Drisos apskričių ribos Vitebsko gubernijoje. Balandžio 24 d. būrys buvo užpultas kariuomenės. 13 sukilėlių, tarp jų ir J. Čerskiui, vėl pavyko iš apsupties pasprukti, tačiau balandžio 28 d. jis buvo suimtas ir įkalintas Daugpilio tvirtovės kalėjime, o vėliau nuteistas rekrutu į caro kariuomenę Sibire.